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維生素化學(xué)
日期：2025-04-26 16:09
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維生素化學(xué)
維生素的發(fā)現(xiàn)對(duì)維生素的認(rèn)識(shí)唐代孫思邈：動(dòng)物肝防治夜盲癥；谷皮熬粥防治**?。?1897年，Christian Eijkman認(rèn)為米殼中含有一種“保護(hù)因素”； G. Grijins提出營(yíng)養(yǎng)缺乏癥概念純化飼料 維生素的發(fā)現(xiàn) 1906年，F(xiàn).G.Hopkins 正常膳食中除蛋白質(zhì)、脂 肪、糖類(lèi)和礦物質(zhì)外還必 需有維生素。 純化飼料 + 極微量牛奶 牛奶中存在需要量極少，但生存 必須的食物輔助因子—— 維生素 7.1 維生素的概念和類(lèi)別維生素（Vitamine）是維持機(jī)體正常生命活動(dòng)不可缺少的一類(lèi)小分子有機(jī)化 合物。 按溶解度的不同，維生素可分為：脂溶性維生素：VA、VD、VE、VK等 ——調(diào)控某些生物機(jī)能 水溶性維生素：VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、 葉酸、VB12、VC等 —— 輔酶，參與酶催化反應(yīng)中底物基團(tuán)的轉(zhuǎn)移 7.2 脂溶性維生素維生素A 1. 維生素A 化學(xué)結(jié)構(gòu) 不飽和的一元醇 CH2OH A1 維生素A1（視黃醇） CH2OH A2 維生素A2（3-脫氫視黃醇） CH2OH 維生素A（視黃醇） 氧化 視黃醛 11 CHO 全反式視黃醛 11-順式視黃醛 CHO 視網(wǎng)膜桿狀 細(xì)胞細(xì)胞膜 上視紫紅質(zhì) 11-順式視黃醛 + 視蛋白 視紫紅質(zhì) 視紫紅質(zhì)暗 處 弱光 全反式視黃醛視黃醛異構(gòu)酶 視蛋白 11-順型視黃醛 維生素A的生理功能：是構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分不足時(shí)導(dǎo)致夜盲癥； 是維持上皮組織健全所必需的物質(zhì)（抗干眼病維生素）； 促進(jìn)生長(zhǎng)、發(fā)育； **作用 維生素D 2. 維生素D 化學(xué)結(jié)構(gòu)是固醇類(lèi)化合物維生素 D2 R R -CH-CH=CH-CH-CH-(CH3)2 CH3 CH3 D3 D4 -CH-CH2-CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 -CH-CH2-CH2-CH-CH-(CH3)2 CH3 CH3 CH2CH3 -CH-CH2-CH2-CH-CH-(CH3)2 CH3 HO D5 CH3 CH3 CH3 H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3 紫外線(xiàn) 230~300nm HO 7-脫氫膽固醇 CH2 CH3 CH3 H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3 肝臟 25-羥膽鈣化醇 腎臟 1，25-二羥膽鈣化醇 HO 維生素D3（膽鈣化醇） 腸 促進(jìn)Ca2+運(yùn)輸 骨 促進(jìn)鈣的吸收和沉淀 來(lái)源肝、腎、蛋黃、牛奶等 中含量較高；魚(yú)肝油中含 量*豐富 維生素D的生理功能調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，促進(jìn)骨骼正常發(fā)育缺乏維生素D時(shí)，兒童—佝僂??；**—軟骨病 維生素D過(guò)多癥 維生素E 3. 維生素E 化學(xué)結(jié)構(gòu) 6-羥基苯并二氫吡喃的衍生物 R1 HO R2 R3 O 維生素E的生理功能與動(dòng)物生殖機(jī)能相關(guān)——生育酚； 抗氧化作用——**巨紅細(xì)胞貧血； 抗衰老 維生素K 4. 維生素K O CH3 C C H2 H 2-甲基-1，4萘醌（VK3） C CH3 (CH2 C C C CH)2 H 2 H 2 H2 CH3 CH3 O O 維生素K1 CH3 CH3 CH2 O CH3 (HC C C C CH2)5 C H H 2 H2 C CH3 維生素K2 維生素K的生理功能 參與凝血——凝血維生素； 某些微生物呼吸鏈的組成成分； 增加腸道蠕動(dòng)及分泌； 止痛解痙 7.3 水溶性維生素水溶性維生素包括： B族維生素:VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、 生物素、葉酸、VB12等,大多是輔酶或輔基 的組成成分 維生素C B族維生素 7.3.1 B族維生素 1.維生素B 1.維生素B1和焦磷酸硫胺素 維生素 結(jié)構(gòu) NH2 N H3C N 嘧啶環(huán) CH2 Cl + N S 噻唑環(huán) - CH3 CH2CH2 OH 硫胺素 硫胺素激酶 ATP AMP TPP（焦磷酸硫胺素）是脫羧酶的輔酶 丙酮酸脫羧酶 乙酰乳酸合成酶 生理功能維生素B1在體內(nèi)以TPP形式存在，作為脫羧酶的 輔酶參與糖代謝。缺乏時(shí)，易患神經(jīng)炎（抗神經(jīng)炎維生素）、**病 （抗**病維生素） 維生素B1可抑制膽堿酯酶的活性，減少乙酰膽 堿的水解。臨床上常用作輔助****食欲不振、消化**、 神經(jīng)炎等。 維生素B 2. 維生素B2和黃素輔酶 結(jié)構(gòu) H 核黃素 + ATP FMN + ATP FMN + ADP FAD + PPi 核 糖 醇 二甲基 異咯嗪 黃 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 黃 素 單 核 苷 酸 維生素B2（核黃素） 生理功能 FMN + 2e + 2H+ FAD + 2e + 2H+ FMNH2 FADH2 FMN和FAD是黃素酶的輔 酶，在生物氧化過(guò)程中有 遞氫作用；缺乏時(shí)，細(xì)胞呼吸減弱， 代謝強(qiáng)度降低。 維生素B 和輔酶A 3. 維生素B3和輔酶A 結(jié)構(gòu) OH CH2 H3C C CH C 輔酶A（CoA）巰基乙胺 3，3-二甲基2、4-二羥基 丁酸 CH3 OH O 泛酸 OH NH β 丙 氨 酸 CH2 CH2 C OH O 3`.5`-ADP 維生素B3（泛酸） 生理功能輔酶A是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，在糖類(lèi)和脂 類(lèi)代謝中起轉(zhuǎn)移?；淖饔?。 O R-CH2-C-OH + CoA-SH ATP AMP + PPi O R-CH2-C-S- CoA 脂酰CoA H2O X = R-NH2 ROH HX phosphate O R-CH2-C-X 缺乏泛酸，可引起皮炎； 臨床上常用作各種****的輔助**。 維生素PP和輔酶I 輔酶II PP和輔酶 4. 維生素PP和輔酶I、輔酶II 結(jié)構(gòu) COOH N 尼克酸 （煙酸） CONH2 N N 尼克酰胺 （煙酰胺） N CH3 尼古丁 (煙堿) 輔酶I：煙酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+ ) 輔酶II：煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） CoI 煙 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 NAD+ 煙酰胺 AMP O 磷酸 CoII 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADP+ 生理功能 NAD、NADP是脫氫酶的 輔酶，參與機(jī)體內(nèi)的生物 氧化過(guò)程； 維生素PP能維持神經(jīng)組 織的健康；缺乏時(shí)，出現(xiàn) 對(duì)稱(chēng)性皮炎（癩皮?。?； 尼克酸能擴(kuò)張血管，并 具有降低血漿膽固醇和脂 肪的作用。 維生素B 吡哆素） 5. 維生素B6（吡哆素）及其輔酶 CH2OH HO H3C CH2OH N HO H3C CHO CH2OH N HO H3C CH2NH2 CH2OH N 吡哆醇 CH2OH HO H3C CH2OPO3H2 N HO H3C 吡哆醛 CHO CH2OPO3H2 N 吡哆胺 CH2NH2 HO H3C CH2OPO3H2 N 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 是轉(zhuǎn)氨酶的輔酶，參與氨基酸的代謝。 維生素B 生物素） 6. 維生素B7（生物素） O 尿素 C HN NH 噻吩 H 2C S CH (C H 2 ) 4 C O O H 戊酸 是羧化酶的輔酶，在代謝中起CO2載體的作用 維生素B 葉酸）和輔酶F 7. 維生素B11（葉酸）和輔酶F（FH4） 結(jié)構(gòu) H2 N N 2 1 3 N 4 N 8 5 7 6 9 10 O C H2 N H COOH N H CH CH2 CH2 COOH 谷氨酸 N C OH 2-氨基-4-羥基-6-亞甲基蝶呤 對(duì)氨基苯甲酸 蝶酸 蝶酰谷氨酸—葉酸 H2N N 2 1 3 N 4 N 8 5 7 6 9 10 O C H2 N H N C 谷氨酸 OH 葉酸 N 8 7 6 5 H2N N N H H H C H2 N H O C 谷氨酸 N OH 四氫葉酸（FH4） H FH4是體內(nèi)一碳單位轉(zhuǎn)移酶系的輔酶，是一碳單位的傳遞體 O 一碳單位： —CH3、—CH2—、—C—H、=C— H2N N N N H H + O N H N OH H C H2 C 谷氨酸 CH3 傳遞甲基 H H H2N N N N O N N OH + H C H2 C H2 C 谷氨酸 傳遞亞甲基 O N H2N N N N H H + N OH H C H C H2 C 谷氨酸 傳遞甲川基 維生素C 7.3.2 維生素C 結(jié)構(gòu)：維生素C是一種具有六個(gè) 碳原子的酸性多羥基化 合物，是烯醇式己糖酸 內(nèi)酯。 O C HO C HO C H C HO C H CH2OH O 1，4內(nèi)脂 4 1 還原 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸 L-古洛內(nèi)酯 L-古洛內(nèi) 酯氧化酶人、猴、豚 鼠體內(nèi)缺乏 維生素C 3-氧-L-古洛內(nèi)酯 生理功能是羥化酶的輔酶；——抗壞血酸羥化酶 脯氨酸 羥脯氨酸（維持膠原蛋白空間構(gòu)象） 抗氧化作用 還具有：促進(jìn)葉酸轉(zhuǎn)變?yōu)镕H4； 降低血清膽固醇； 增加機(jī)體抵抗力； 防止致癌物質(zhì)亞硝胺的形成等。 提 要維生素是維持正常的生命過(guò)程所必須的一 類(lèi)小分子有機(jī)化合物。 根據(jù)溶解性質(zhì)的不同，可分為脂溶性維生素主要有：VA、VD、VE和VK 水溶性維生素包括：Vc和VB族。 練習(xí)題生物素的主要功能是促進(jìn)成骨作用。 羧化輔酶就是硫胺素，即維生素B1，在 糙米和肝中含量都較多。 維生素A是 類(lèi)化合物；維生素C是 類(lèi) 化合物；維生素D是 類(lèi)化合物。 維生素B6有 、 和 三種，它們的磷酸 酯是 的輔酶。 維生素A在視色素中的活性形式是（ A、反視色素 C、胡蘿卜素 B、11-順視黃醛 D、視黃酸 ） 真正的具有生物活性的維生素D是（ A、25-羥基D3 B、D3 C、7-脫氫膽固醇 D、1、25-二羥基D3 ） 在凝血過(guò)程中發(fā)揮作用的許多凝血因子的生物 合成依賴(lài)于（ ） A、維生素K C、維生素C B、維生素E D、維生素A
維生素的發(fā)現(xiàn)對(duì)維生素的認(rèn)識(shí)唐代孫思邈：動(dòng)物肝防治夜盲癥；谷皮熬粥防治**?。?1897年，Christian Eijkman認(rèn)為米殼中含有一種“保護(hù)因素”； G. Grijins提出營(yíng)養(yǎng)缺乏癥概念純化飼料 維生素的發(fā)現(xiàn) 1906年，F(xiàn).G.Hopkins 正常膳食中除蛋白質(zhì)、脂 肪、糖類(lèi)和礦物質(zhì)外還必 需有維生素。 純化飼料 + 極微量牛奶 牛奶中存在需要量極少，但生存 必須的食物輔助因子—— 維生素 7.1 維生素的概念和類(lèi)別維生素（Vitamine）是維持機(jī)體正常生命活動(dòng)不可缺少的一類(lèi)小分子有機(jī)化 合物。 按溶解度的不同，維生素可分為：脂溶性維生素：VA、VD、VE、VK等 ——調(diào)控某些生物機(jī)能 水溶性維生素：VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、生物素、 葉酸、VB12、VC等 —— 輔酶，參與酶催化反應(yīng)中底物基團(tuán)的轉(zhuǎn)移 7.2 脂溶性維生素維生素A 1. 維生素A 化學(xué)結(jié)構(gòu) 不飽和的一元醇 CH2OH A1 維生素A1（視黃醇） CH2OH A2 維生素A2（3-脫氫視黃醇） CH2OH 維生素A（視黃醇） 氧化 視黃醛 11 CHO 全反式視黃醛 11-順式視黃醛 CHO 視網(wǎng)膜桿狀 細(xì)胞細(xì)胞膜 上視紫紅質(zhì) 11-順式視黃醛 + 視蛋白 視紫紅質(zhì) 視紫紅質(zhì)暗 處 弱光 全反式視黃醛視黃醛異構(gòu)酶 視蛋白 11-順型視黃醛 維生素A的生理功能：是構(gòu)成視覺(jué)細(xì)胞內(nèi)感光物質(zhì)的成分不足時(shí)導(dǎo)致夜盲癥； 是維持上皮組織健全所必需的物質(zhì)（抗干眼病維生素）； 促進(jìn)生長(zhǎng)、發(fā)育； **作用 維生素D 2. 維生素D 化學(xué)結(jié)構(gòu)是固醇類(lèi)化合物維生素 D2 R R -CH-CH=CH-CH-CH-(CH3)2 CH3 CH3 D3 D4 -CH-CH2-CH2-CH2-CH-(CH3)2 CH3 -CH-CH2-CH2-CH-CH-(CH3)2 CH3 CH3 CH2CH3 -CH-CH2-CH2-CH-CH-(CH3)2 CH3 HO D5 CH3 CH3 CH3 H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3 紫外線(xiàn) 230~300nm HO 7-脫氫膽固醇 CH2 CH3 CH3 H CH3 C C C C C H H2 H2 H2 CH3 肝臟 25-羥膽鈣化醇 腎臟 1，25-二羥膽鈣化醇 HO 維生素D3（膽鈣化醇） 腸 促進(jìn)Ca2+運(yùn)輸 骨 促進(jìn)鈣的吸收和沉淀 來(lái)源肝、腎、蛋黃、牛奶等 中含量較高；魚(yú)肝油中含 量*豐富 維生素D的生理功能調(diào)節(jié)鈣、磷代謝，促進(jìn)骨骼正常發(fā)育缺乏維生素D時(shí)，兒童—佝僂??；**—軟骨病 維生素D過(guò)多癥 維生素E 3. 維生素E 化學(xué)結(jié)構(gòu) 6-羥基苯并二氫吡喃的衍生物 R1 HO R2 R3 O 維生素E的生理功能與動(dòng)物生殖機(jī)能相關(guān)——生育酚； 抗氧化作用——**巨紅細(xì)胞貧血； 抗衰老 維生素K 4. 維生素K O CH3 C C H2 H 2-甲基-1，4萘醌（VK3） C CH3 (CH2 C C C CH)2 H 2 H 2 H2 CH3 CH3 O O 維生素K1 CH3 CH3 CH2 O CH3 (HC C C C CH2)5 C H H 2 H2 C CH3 維生素K2 維生素K的生理功能 參與凝血——凝血維生素； 某些微生物呼吸鏈的組成成分； 增加腸道蠕動(dòng)及分泌； 止痛解痙 7.3 水溶性維生素水溶性維生素包括： B族維生素:VB1、VB2、VPP、VB6、泛酸、 生物素、葉酸、VB12等,大多是輔酶或輔基 的組成成分 維生素C B族維生素 7.3.1 B族維生素 1.維生素B 1.維生素B1和焦磷酸硫胺素 維生素 結(jié)構(gòu) NH2 N H3C N 嘧啶環(huán) CH2 Cl + N S 噻唑環(huán) - CH3 CH2CH2 OH 硫胺素 硫胺素激酶 ATP AMP TPP（焦磷酸硫胺素）是脫羧酶的輔酶 丙酮酸脫羧酶 乙酰乳酸合成酶 生理功能維生素B1在體內(nèi)以TPP形式存在，作為脫羧酶的 輔酶參與糖代謝。缺乏時(shí)，易患神經(jīng)炎（抗神經(jīng)炎維生素）、**病 （抗**病維生素） 維生素B1可抑制膽堿酯酶的活性，減少乙酰膽 堿的水解。臨床上常用作輔助****食欲不振、消化**、 神經(jīng)炎等。 維生素B 2. 維生素B2和黃素輔酶 結(jié)構(gòu) H 核黃素 + ATP FMN + ATP FMN + ADP FAD + PPi 核 糖 醇 二甲基 異咯嗪 黃 素 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 黃 素 單 核 苷 酸 維生素B2（核黃素） 生理功能 FMN + 2e + 2H+ FAD + 2e + 2H+ FMNH2 FADH2 FMN和FAD是黃素酶的輔 酶，在生物氧化過(guò)程中有 遞氫作用；缺乏時(shí)，細(xì)胞呼吸減弱， 代謝強(qiáng)度降低。 維生素B 和輔酶A 3. 維生素B3和輔酶A 結(jié)構(gòu) OH CH2 H3C C CH C 輔酶A（CoA）巰基乙胺 3，3-二甲基2、4-二羥基 丁酸 CH3 OH O 泛酸 OH NH β 丙 氨 酸 CH2 CH2 C OH O 3`.5`-ADP 維生素B3（泛酸） 生理功能輔酶A是酰基轉(zhuǎn)移酶的輔酶，在糖類(lèi)和脂 類(lèi)代謝中起轉(zhuǎn)移?；淖饔?。 O R-CH2-C-OH + CoA-SH ATP AMP + PPi O R-CH2-C-S- CoA 脂酰CoA H2O X = R-NH2 ROH HX phosphate O R-CH2-C-X 缺乏泛酸，可引起皮炎； 臨床上常用作各種****的輔助**。 維生素PP和輔酶I 輔酶II PP和輔酶 4. 維生素PP和輔酶I、輔酶II 結(jié)構(gòu) COOH N 尼克酸 （煙酸） CONH2 N N 尼克酰胺 （煙酰胺） N CH3 尼古丁 (煙堿) 輔酶I：煙酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+ ) 輔酶II：煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+） CoI 煙 酰 胺 腺 嘌 呤 二 核 苷 酸 NAD+ 煙酰胺 AMP O 磷酸 CoII 煙酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 NADP+ 生理功能 NAD、NADP是脫氫酶的 輔酶，參與機(jī)體內(nèi)的生物 氧化過(guò)程； 維生素PP能維持神經(jīng)組 織的健康；缺乏時(shí)，出現(xiàn) 對(duì)稱(chēng)性皮炎（癩皮?。?； 尼克酸能擴(kuò)張血管，并 具有降低血漿膽固醇和脂 肪的作用。 維生素B 吡哆素） 5. 維生素B6（吡哆素）及其輔酶 CH2OH HO H3C CH2OH N HO H3C CHO CH2OH N HO H3C CH2NH2 CH2OH N 吡哆醇 CH2OH HO H3C CH2OPO3H2 N HO H3C 吡哆醛 CHO CH2OPO3H2 N 吡哆胺 CH2NH2 HO H3C CH2OPO3H2 N 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 是轉(zhuǎn)氨酶的輔酶，參與氨基酸的代謝。 維生素B 生物素） 6. 維生素B7（生物素） O 尿素 C HN NH 噻吩 H 2C S CH (C H 2 ) 4 C O O H 戊酸 是羧化酶的輔酶，在代謝中起CO2載體的作用 維生素B 葉酸）和輔酶F 7. 維生素B11（葉酸）和輔酶F（FH4） 結(jié)構(gòu) H2 N N 2 1 3 N 4 N 8 5 7 6 9 10 O C H2 N H COOH N H CH CH2 CH2 COOH 谷氨酸 N C OH 2-氨基-4-羥基-6-亞甲基蝶呤 對(duì)氨基苯甲酸 蝶酸 蝶酰谷氨酸—葉酸 H2N N 2 1 3 N 4 N 8 5 7 6 9 10 O C H2 N H N C 谷氨酸 OH 葉酸 N 8 7 6 5 H2N N N H H H C H2 N H O C 谷氨酸 N OH 四氫葉酸（FH4） H FH4是體內(nèi)一碳單位轉(zhuǎn)移酶系的輔酶，是一碳單位的傳遞體 O 一碳單位： —CH3、—CH2—、—C—H、=C— H2N N N N H H + O N H N OH H C H2 C 谷氨酸 CH3 傳遞甲基 H H H2N N N N O N N OH + H C H2 C H2 C 谷氨酸 傳遞亞甲基 O N H2N N N N H H + N OH H C H C H2 C 谷氨酸 傳遞甲川基 維生素C 7.3.2 維生素C 結(jié)構(gòu)：維生素C是一種具有六個(gè) 碳原子的酸性多羥基化 合物，是烯醇式己糖酸 內(nèi)酯。 O C HO C HO C H C HO C H CH2OH O 1，4內(nèi)脂 4 1 還原 D-葡萄糖醛酸 L-葡萄糖酸 L-古洛內(nèi)酯 L-古洛內(nèi) 酯氧化酶人、猴、豚 鼠體內(nèi)缺乏 維生素C 3-氧-L-古洛內(nèi)酯 生理功能是羥化酶的輔酶；——抗壞血酸羥化酶 脯氨酸 羥脯氨酸（維持膠原蛋白空間構(gòu)象） 抗氧化作用 還具有：促進(jìn)葉酸轉(zhuǎn)變?yōu)镕H4； 降低血清膽固醇； 增加機(jī)體抵抗力； 防止致癌物質(zhì)亞硝胺的形成等。 提 要維生素是維持正常的生命過(guò)程所必須的一 類(lèi)小分子有機(jī)化合物。 根據(jù)溶解性質(zhì)的不同，可分為脂溶性維生素主要有：VA、VD、VE和VK 水溶性維生素包括：Vc和VB族。 練習(xí)題生物素的主要功能是促進(jìn)成骨作用。 羧化輔酶就是硫胺素，即維生素B1，在 糙米和肝中含量都較多。 維生素A是 類(lèi)化合物；維生素C是 類(lèi) 化合物；維生素D是 類(lèi)化合物。 維生素B6有 、 和 三種，它們的磷酸 酯是 的輔酶。 維生素A在視色素中的活性形式是（ A、反視色素 C、胡蘿卜素 B、11-順視黃醛 D、視黃酸 ） 真正的具有生物活性的維生素D是（ A、25-羥基D3 B、D3 C、7-脫氫膽固醇 D、1、25-二羥基D3 ） 在凝血過(guò)程中發(fā)揮作用的許多凝血因子的生物 合成依賴(lài)于（ ） A、維生素K C、維生素C B、維生素E D、維生素A